Bree Olson, nombre real Rachel Marie Oberlin, nació el 7 de octubre de 1986 en Houston, Texas.
Bree es una chica precoz ya que consiguió su primer trabajo a los 12 años como minorista de maíz y a los 15 trabajó en un restaurante para poner mesas.
Al mismo tiempo, estudia en la Universidad de Indiana en biología y comienza a mediados de X para financiar sus estudios. Empezó en 2006 en gonzo en internet.
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Recientemente se sabe que tuvo un controvertido romance con el actor Charlie Sheen.